Prawdziwym testem dla nowo powstałej marki miał okazać się jednak dwudziestoczterogodzinny wyścig Le Mans. Bentley był początkowo sceptyczny, jednak po pierwszym wyścigu w 1923 r. w którym Bentley 3 Litr zajął czwarte miejsce i ustanowił nowy rekord okrążenia, zmienił zdanie. Pierwszy wyścig udało się wygrać już rok później, w 1924 roku, a od 1927 do 1930 roku wyścigowy team Bentley Boys stał się prawdziwym hegemonem rywalizacji Le Mans. Rozpoczęła się era, która na stałe zdefiniowała charakter marki.